AI×技術連携で「第二の創業」を牽引する社長の右腕（ポテンシャル採用）

20年以上連続成長。次は、あなたの番です。
AI・クラウド・開発・データサイエンス──全領域に専門家がいるから、どんなキャリアも描ける。
あなたの成長に、本気で向き合う会社です。

スカイウイルについて

当社で働く魅力・メッセージ 

「個の力」に依存する限界を感じ、「仕組み」で勝つ組織を創りたい方へ  
現在の環境で、以下のようなジレンマを抱えながらくすぶっていませんか？ 

• 巨大な組織の中で自分の裁量が限定され、「歯車」になっていると感じる
• 単一プロダクトの拡販や、決められた予算・方針の中でのマネジメントに飽きている 
• 本当はAIなどの最新技術を入れて仕組み化したいのに、保守的な組織の壁に阻まれている

本ポジションで求めているのは、「完成された」事業統括経験ではなく、過去の成功体験を自ら壊す「アンラーニングの覚悟」と、属人化を徹底的に排除する「仕組み化への執着」を持つ方です。 
 
当社がご用意するのは、2026年を「第二の創業」と位置づけるSKYWILLの変革の中枢です 。旧来の「人月商売」から、AIやモダンデータ基盤を活用した「技術資産蓄積型のストックビジネス」への抜本的な転換。そのすべてを、社長直下のポジションで共に牽引していただきます。  

募集背景

2026年、SKYWILLは「第二の創業」を迎えます  
当社は創業以来20年以上にわたり黒字経営を続け、強固な顧客基盤を築いてきました 。しかし、激変するIT市場において「現状維持ではなく、攻撃的な変革こそが唯一の生存戦略」と捉え、2026年を不退転の決意で臨む「第二の創業年」と位置づけました。 
 
過去の成功体験である旧来の「人月商売（労働力提供）」に囚われることなく、ビジネスモデルや組織体制をゼロベースで抜本的に刷新（リブート）します 。私たちが目指すVision 2030は、「AIと人が高度に連携し、社会の業務変革をリードするテクノロジー企業」です。 
 
目標は、2030年に「過去の延長線上にない非連続な事業成長」を達成すること。そして、自社の技術とAIを掛け合わせた「技術資産蓄積型のストックビジネス」への本質的な転換を果たすことです。この壮大なビジョンを実現するため、社長の右腕として既存の枠組みを壊し、新たな事業の柱を共に創り上げる「事業責任者（GM）候補」を募集します。 

業務内容

入社後のミッションとキャリアロードマップ  
既存のSES事業（収益基盤）を強固な土台としつつ、M365等のクラウド業務基盤と、AI・モダンデータ基盤（Snowflake等）をシームレスに連携させた「ITコンサル・受託領域（ストック型ビジネス）」への転換を牽引していただきます。 
入社後は、以下のロードマップに沿って段階的に裁量を広げていただきます。 

【入社後1〜3ヶ月】オンボーディング・現状把握期   
まずは当社の既存SES基盤の収益構造と、自社のアセットを把握していただきます。同時に、アセスメントツール（M365整理や中小企業向けセキュリティ診断など）を起点に、顧客の内部に入り込み高付加価値な課題解決案件を獲得するスキームを理解し、現場の一次情報を取得していただきます。 

【入社後6ヶ月】自走・価値提供期   
営業、コンサル、AIエンジニアなど、組織の壁を越えて専門性を掛け合わせるプロジェクトの統括責任者として牽引していただきます。AIやモダンデータ基盤を活用し、特定のツールに縛られない本質的なDX提案を主導してください。 

【半年〜1年以降】発展・仕組み化期（経営参画）  
 「必要になってから駆動する属人的な営業・運用」を廃止し、自らAIツール（生成AI等）を実践投入し、全社レベルでのプロセス標準化（型化）を推進します。社長直下で事業全体のKGI/KPI再設計とP/L管理を担い、100億企業への戦略実行をリードしていただきます。 

働く環境と、あえてお伝えしたい「厳しいリアル」

「第二の創業」を共に牽引していただくコアメンバーだからこそ、入社後のミスマッチを防ぐために、当社の「厳しいリアル」も包み隠さずお伝えします。

 
原則「出社重視（リモートワーク不可）」の環境です   
当社では現在、本社（東京都）での勤務を前提としています。それは、既存のビジネスモデルをゼロベースで壊し、新たな事業を創り上げるカオスなフェーズにおいては、社長や各ユニット長との泥臭く高密度なコミュニケーション（非言語の情報共有や即断即決）が不可欠だと考えているからです。 

上から指示を出すだけの「評論家」は通用しません  
本ポジションは、綺麗な戦略だけを描くポジションではありません。自ら顧客の前に立って提案書を書き、現場の泥臭い課題を直接吸い上げる「超ハンズオン」な姿勢が求められます。急激な変化を伴う環境下で、誰よりも現場に入り込み、自ら手を動かす覚悟のある方をお迎えしたいと考えています。 

応募資格 (必須)

1. BtoBソリューションビジネスにおける、数名〜10名規模以上のプロジェクトまたはチームのリード経験（事業部長や大規模P/L責任者の経験は問いません。小規模でも、目標達成に向けてチームを牽引し、成果創出に関与した経験を重視します。）
2. 既存のやり方に固執せず、変化を前提に学び直せる自己変革力をお持ちの方
3. AIや最新テクノロジーに対する強い興味関心と、業務での活用実績または活用に向けた工夫の経験
4. マニュアル化、ルール整備、ツール導入、再現性のある運営設計などを通じて、個人依存を減らした経験
5. 複雑な課題を構造化し、関係者を巻き込みながら推進した経験
6. 現場に入り込み、自ら一次情報を取りにいけるハンズオン志向 

応募資格 (歓迎)

• P/L管理や予実管理など、事業運営に近い経験
• DX、SaaS導入、Microsoft 365、Power Platform、モダンデータ基盤（Snowflake、Databricks、Microsoft Fabric等）に関する知見
• SFA/CRM等を活用した営業・組織運営の仕組み化経験
• 数億円規模以上の事業責任またはそれに準ずるマネジメント経験
• 複数部門を横断して、プロジェクトや事業を前進させた経験
• 高単価商材やITコンサルティング案件の営業・推進経験 

求める人材像

本ポジションは、未来の経営幹部を見据えた【ポテンシャル採用】です。現在の役職名や、数億円規模の事業統括経験は問いません（入社後に社長直下で育成します）。 その代わり、私たちの「第二の創業」を完遂するため、以下のマインドとスキルを評価します。 

【マインドセット】  
アンラーニング（自己変革の意志） ： 過去の成功体験（旧来の人月商売など）を自ら否定し、AI等の新しいツールやモダンな手法を貪欲に学ぶ知的好奇心と柔軟性。 

超ハンズオン志向 ： 役職が上がっても決して「評論家」にならず、自ら泥臭く現場に入り込み、一次情報を取得しにいく「実行者」としての熱量。 

【ポータブルスキル】  
仕組み化の思考 ： 属人化（自分にしかできない仕事）を嫌悪し、誰でも実行可能な「仕組み（ツール導入や標準化プロセス）」へ落とし込もうとする強い思考。 

論理的思考力 ： 抽象的な課題をKGI/KPIに分解し、完璧なデータドリブンでなくとも「何を指標にすればチームが動くか」を仮説立てて推進できる計数感覚。 

「既存の枠組みの延長線上」ではなく、私たちと共に「ゼロからのリブート（再起動）」に挑む覚悟のある方からのご応募を、心よりお待ちしております。